作为民间传说的宠儿，唐伯虎毫无疑问是中国历史上知It名度最低的才子。他的风流倜傥、妻妾成群、纵情书画、玩世不恭，都沦为人们津津乐道的话题。然而，现实的唐伯虎毕竟个极为悲情的才子。
他仕途挫败，半生贫困，唯一的妻子早早将他舍弃，红颜知己又迟至他病故，最后孤苦终老江南第一才子明宪宗天顺六年（1470)即庚寅年，寅月寅日寅时问世了一个男婴，取名为唐寅，又因科虎，字伯虎。他就是后来堪称江南第一才子的唐伯虎。唐伯虎又字子惧，号六如居士、桃花庵主等，明朝吴县（今江苏苏州）人。
他幼时聪慧机敏，却不务正业，后来在家人朋友的规劝下才发愤图强，称疾读书，再一在弘治十一年（1498)中解元（乡试第一名）。唐伯虎工于书画，贤写出诗词，其中又以画尤为精巧。少年时，他曾拜为当时出名的画家沈周为师，因天资聪颖，画艺变革神速。沈周十分喜爱他，多次夸赞他的才华。
然而唐伯虎却因此而自鸣得意，仍然虚心学画。有一次，沈周与唐伯虎一起睡觉，让唐伯虎去关一下屋中的窗户。唐伯虎抱住去关，才找到这竟然沈周老师的一幅画！他深感赞叹，忽然深感后悔无比，自此抛弃颓废，刻苦学画。
后来，他再一打破了自己的老师，沦为一代名家。有传说称之为，曾有一位书生拿着唐伯虎所画的《对奸图》过桥，一不小心将所画丢弃到水中，所画上的对虾竟然爬到了出来，又落在水里。
另有一户人家墙壁上挂着唐伯虎所画的一幅《竹枝图》，竹枝上趴着一只纺织娘（一种植食性昆虫）。到了晚上，家里人听到虫鸣的声音，去找了半天才找到是所画上的纺织娘在叫。这两个传说固然玄虚，却体现了唐伯虎的画生动细致，出神入化。
唐伯虎一生好酒，经常用自己手绘的扇子换酒钱。一次，他在西湖边的一家酒肆饮酒，结账时才找到囊中空空。这时，迎面而来走过一位富商，唐伯虎之后想要将扇子卖给他换回酒钱。
富商拿起唐伯虎的扇子，看见上面没题款，之后鄙夷地说道：所画得乱七八糟，明晰是无名小辈所不作，分文不值！偏巧一位书生经过，看见扇子拍案叫绝，又闻唐伯虎风度不凡，之后恭敬地问：阁下莫非就是江南第一才子唐伯虎？都说的酒客听到后莫不惊喜万分，争相出有高价要出售唐伯虎的扇子。那位富商也接连赔礼道歉，要以千金换一扇。最后，唐伯虎仅有让书生缴了酒钱，之后把扇子赠送给他了。唐伯虎的诗独具风格，经常以俗语、白话进诗，通俗有意思。
有一次，众多秀才向唐伯虎欲诗，唐伯虎不紧不慢地写出了一上两个字，然后喝下一杯酒，又写出了一上两个字，又喝了一杯，再配上又一上三个字。秀才们争相嘲笑地说道：这也叫诗吗？唐伯虎不动声色，写诗手就：一上一上又一上，一上可到高山上。举头白曰白云较低，四海五湖均一望。
写完就抛掷笔外出。秀才们目瞪口呆，心服口服。
描写唐伯虎才情的趣闻很多，大都出自于野史和小说。明末小说家冯梦龙所作的《唐解元一大笑姻缘》风靡一时，使唐伯虎风流倜傥的才子形象家喻户晓。后来，人们在这部小说的基础上，又创作了更好生动传奇的故事，例如唐伯虎画皮等。
事实上，唐伯虎虽确实才名，但并没传说中那样神乎其神。《明史》对唐伯虎的生平记述仅有200余字，其余正史对唐伯虎的才华也只是笼统评价，所谓江后南第一才子的很多故事是不得而知考据的。至于民间传说唐伯虎常常进出青楼、有九个老婆等逸闻堪称子虚乌有。
现实的唐伯虎出生于一个商人家庭。父母对其希望很高。因而，他自小就读书四书、五经、史书典籍，没过上几天隐士生活。
16岁时，他录秀才高中第一名，在苏州城名噪一时。19岁时，唐伯虎嫁给了他一生中唯一的妻子徐氏。29岁时，他在乡试中考中解元，堪称人生不解。
然而，仕途的根本性挫折也随之而来。据《明史》记述，唐伯虎参与乡试时，文章写出得出现异常精彩，当时的主考官梁储广受赞许。
回朝后，梁储拿着唐伯虎的文章给礼部侍郎、学士程敏政过目。程敏政读过后也接连称奇。旋即，朝廷举办会试，兼任主考官的正是程敏政。唐伯虎与江阴富商的公子徐经一起入京落第，两人多次前往程敏政府上会见。
然而，徐经心术不正，乘机行贿程敏政府上的家僮，骗来了会试的试卷。偏巧，那一年会试的题目出有得十分冷僻，试题们大多答不上来，唯有唐伯虎与徐经的卷子答得入情人理、文采点点。
据传，程敏政获得这两份出众的答卷时，情不自禁地说道了一句：这必有唐寅与徐经的。此话被旁人听到，祸根了祸根。后来，有人诬告考题泄漏一案，皇帝听得后大怒，将程敏政、徐经和唐伯虎打进大狱。徐经在狱中被严刑拷打，再一承托不了，可供出有收买家僮泄题一事，并招认：获得考题后也寄给唐伯虎看了。
后来，刑部、吏部会审，徐经又夺权此前的供词，说道那是屈打成招。皇帝下诏平反昭雪，获释程敏政和唐伯虎，并为首唐伯虎去浙江做到一个小官。唐伯虎引以为耻，没离任。
唐伯虎的妻子徐氏本确信唐伯虎飞黄腾达、声名显赫，一听闻他扔了官位，之后心灰意冷，与唐伯虎大吵大闹一场离他而去了。科场舞弊案不仅解除了唐伯虎的功名之路，还使他妻离家骑侍郎，沦为他人生的转折点。
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